La trama del film è incentrata sulla turbolenta vita di Steven Jay Russell, ex impiegato che dopo il licenziamento diventa un maestro dell'inganno e falsario, al punto di guadagnarsi il soprannome di Houdini. Russel nel 1993 viene imprigionato in un carcere di massima sicurezza di Houston; qui s'innamora del suo compagno di cella, Phillip Morris, e riesce a fuggire per ben quattro volte pur di congiungersi all'esterno col suo amante.
